Pondok Pesantren Kauman Muhammadiyah Padangpanjang, bermula dari Hotel Merapi. Sebuah komplek penginapan seluas 10 x 45 meter, milik seorang enterpreneur Belanda, bernama Johannes G. Rox. yang berdiri di atas lahan seluas dua hektare (Sufyan, 2022: 23) sejak 1 Juni 1927. Tinta emas mengenai aktivitas Kauman, dimulai ketika kalangan pimpinan persyarikatan di luar Sumatra Barat, meminta supaya A.R Sutan Mansur–yang juga ipar Buya HAMKA itu mengutus calon pimpinan ke daerah mereka.
De Locomotief tanggal 2 Februari 1928 merilis berita, segera pada April 1928 berdiri Tabligh School. Pada 5 April 1928, resmi berdiri sekolah kader pimpinan Islam berkemajuan di Kauman (Tjaja Sumatra, 7 April 1928), dan HAMKA didaulat selaku direktur (baca: kepala sekolah). Sekolah kader pimpinan ini adalah institusi pendidikan milik gerakan Islam modernis di Pulau Sumatra. Dengan murid sebanyak 16 orang yang berasal pelosok nagari di Sumatra Barat.
Tenaga Pendidiknya waktu itu antara lain Haji Rasul, A.R Sutan Mansur, Buya HAMKA, Saalah Jusuf Sutan Mangkuto, Rasjid Idris Dt. Sinaro Panjang, dan lainnya. Dua tahun berikutnya, pada 1930 seluruh guru Tabligh School terlibat aktif dalam Comite van Ontvangst untuk menyukseskan Kongres Muhammadiyah ke-19 tahun 1930. Kongres pertama yang sukses diselenggarakan di luar Jawa di masa awal depresi ekonomi.
Pada 1932 sekolah kader pimpinan ini vakum. Tentu saja, dipengaruhi depresi ekonomi –yang berimbas pada ketidakmampuan secara ekonomi, Tabligh School kembali aktif pada Februari 1935. Ketika Buya HAMKA kembali dari Celebes, pasca diutus Hoofdbestuur Muhammadiyah Hindia Timur, untuk menyebarkan Islam Berkemajuan di sana.
Pendidikan di Pondok Pesantren Muhammadiyah sempat terhenti dengan adanya pergolakan di Sumatera Barat, seperti; pada tahun 1949 terjadinya Agresi Belanda ke II dan pada tahun 1959 s/d 1965 terjadi pergolakan PRRI di Sumatera Barat.
Sebagai Pondok Pesantren yang bersejarah dalam perkembangan Islam di Indonesia, khususnya Sumatera Barat, Pondok Pesantren Kauman Muhammadiyah Padangpanjang juga dijadikan sebagai destininasi wisata sejarah bagi wisatawan manca negara (Malaysia, Thailand, dan Singapore). Selain itu pondok pesantren Kauman juga pernah mendapat kunjungan Muhibbah oleh Tim RLO Kedutaan Besar Amerika Serikat pada tahun 2017 dan 2018, serta utusan Kedutaan Jepang tahun 2019.
Sampai saat ini, Pondok Pesantren Kauman Muhammadiyah Padangpanjang terus mengembangkan pendidikan dan sarana prasana, serta menjalin kerjasama dengan Rumah Tahanan Kelas II B Padangpanjang dengan pembukaan cabang Pontren Kauman Muhammadiyah di Rumah Tahanan Kelas IIB Padangpanjang di bidang pembinaan ibadah warga rutan.